A los 47 años, es decir, en 1883, Winslow Homer por fin encontró su hogar en Prouts Neck. Una casa en la costa de Maine (USA) con un enorme balcón que se asomaba al mar como la proa de un barco. Toda la familia Homer se reunía allí en verano desde que el hermano menor celebrara su luna de miel en ese lugar. Al fallecer la madre, el pintor se hizo su propia casa en el establo y construyó encima una segunda planta con un gran porche cubierto. Allí regresaba para pasar al óleo los bocetos y apuntes que tomaba en sus viajes. Allí conseguía la soledad que ansiaba. Allí, al pasar a representar el enfrentamiento entre el destino del hombre y las fuerzas de la naturaleza, logró alcanzar el momento artístico de gloria que hasta entonces le había esquivado. Y allí murió, en 1910, a la edad de 74 años. El auténtico reconocimiento a su trabajo le llegaría, como suele suceder, más tarde.
En la década de los 70, W. Homer inició una serie de pinturas en las que la figura femenina era la protagonista. Son mujeres solas, absortas en sus pensamientos o en su tarea. Es a esta época a la que pertenece este Retrato de Helena De Kay. El cuadro aparece fechado el 3 de junio de 1874, día de la boda de Helena con el poeta Richard Watson Gilder (1844-1909), pero seguramente lo habría empezado mucho antes. Probablemente cuando el pintor ya sabía que Helena prefería al poeta.
En un artículo publicado en la revista Magazine Antiques (febrero, 2002), Sarah Burns, tras estudiar seis cartas escritas por W. Homer (desconocidas hasta entonces), confirma lo que ya algunos sospechaban, que el pintor se mantuvo soltero toda su vida después de haber cortejado sin éxito a Helena de Kay (1846-1916).
El cuadro queda revelado así, no como un simple retrato, sino como la representación simbólica de la decepción amorosa del pintor. Sara Burns explica tres de las cuatro claves que ofrece el cuadro. En primer lugar, la mujer aparece vestida totalmente de negro, un negro sólo aligerado por el toque plateado en el cuello de su vestido. Sin embargo, el negro no era el color preferido ni habitual de la también pintora Helena de Kay, que gustaba de colores mucho más alegres (el dato se conoce gracias a la correspondencia que mantiene con su amiga Mary Hallock). El negro expresaría el duelo de Homer por la pérdida de ese amor. En segundo lugar, el libro cerrado sobre su regazo, representaría el final irreversible de la relación. Y, por último, la rosa (emblema en la firma de Helena) medio desojada y caída sobre el suelo, sería el símbolo del amor no correspondido. El porqué ella aparece representada con la cabeza agachada, queda abierto a la interpretación del observador ya que Sarah Burns no nos da ninguna explicación de este detalle. Sin embargo, a mi me parece otro de los elementos claves de este retrato, tan lleno de símbolos como un retrato renacentista.